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如何判断是否具有芳香性

2024-02-16 16:51:46
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判断具有芳香性要符合休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=1,2,3,…整数),就有芳香性(当 nu003e7 时,有例外)。或者说单环、平面、闭合兀体系、具有4n+2个丌电子的化合物具有芳香性。

芳香性是指在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应。芳香性的特征是环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。物质性质是否有芳香性可以根据“休克尔规则”来进行判定。

“休克尔规则”:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=1,2,3,…整数),就有芳香性(当 nu003e7 时,有例外)。或者说单环、平面、闭合兀体系、具有4n+2个丌电子的化合物具有芳香性。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数.苯有六个π电子,符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则,故无芳香性。

凡符合休克尔规则,具有芳香性;不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。